L'archeologo Luigi Lanzi (1732-1810), una volta disse che Boccaccio Boccaccino fu il miglior pittore moderno tra gli antichi e il miglior pittore antico tra i moderni. Pittore italiano della scuola emiliana, Boccaccino lavorò soprattutto a Cremona, ma anche a Venezia e Ferrara. Fu influenzato soprattutto dal lavoro di Andrea Mantegna (1431-1506), e studiò a Ferrara con alcuni artisti del suo tempo, come Domenico Panetti (1460-1530).
Si è spesso detto che la sua opera ricorda lo stile di Pietro Vannucci, il Perugino (1446-1524), principale esponente della scuola pittorica umbra. In effetti, un'opera che una volta è stata attribuita a Perugino, o al suo assistente Pinturicchio (1452-1513), è stata poi riconosciuta come di Boccaccino. La vicinanza con Perugino si può notare nello Sposalizio della Vergine o nella Madonna con san Vincenzo e sant'Antonio. Questi quadri vennero realizzati a Cremona, insieme agli affreschi per il duomo cittadino, sulle storie della Vergine, tra cui La nascita della Vergine.
Eseguì dei quadri anche per la chiesa di san Giuliano, la Madonna col Bambino e santi e la Vergine e due santi per la chiesa di san Quirilo. Il suo Matrimonio di santa Caterina si trova all'Accademia di Venezia, mentre la Sacra Famiglia è esposta al Louvre. Agli Uffizi possiamo invece ammirare la sua Zingarella. Boccaccino aprì una bottega a Cremona, dove studiarono alunni come Benvenuto Tisi, il Garofalo (1481-1559), e suo figlio Camillo Boccaccino (1504-1546). Un'opera prima attribuita a Garofalo, è stata poi giustamente riconosciuta di Boccaccino.