Attivi a Firenze, i fratelli di Cione, Jacopo, Andrea (Orcagna), Nardo e Matteo lavorarono spesso insieme. I fratelli si consideravano architetti, scultori e pittori. Jacopo era il più giovane e completò alcuni lavori lasciati incompiuti dai fratelli. Andrea, soprannominato Orcagna, è il più noto e il suo lavoro è a volte erroneamente attribuito al fratello maggiore Nardo.
Orcagna realizzò la sua opera scultorea più significativa per la Confraternita di Orsanmichele nel 1359. Il tabernacolo marmoreo è considerato da alcuni un esempio perfetto dell'arte gotica italiana. Le parti allegoriche presentano figure di virtù in un tabernacolo di marmo riccamente decorato, che ci ricorda un dipinto di Bernando Daddi, Madonna col Bambino. L'opera era stata commissionata dalla Confraternita, con le offerte fatte alla Vergine durante la peste del 1348.
Il lavoro come scultore di Jacopo è conosciuto soprattutto perché egli completò le opere in marmo iniziate dal fratello Matteo per la cattedrale di Firenze. Dopo aver terminato il lavoro incompiuto alla morte di Matteo, Jacopo realizzò molte opere per la cattedrale, tra cui le decorazioni per le sue statue marmoree.
Il Trittico di san Matteo è un'opera importante sia per l'Orcagna che per Jacopo, che ci lavorarono insieme per la chiesa di Orsanmichele. Orcagna iniziò l'opera nel 1367 e Jacopo la terminò. Dal 1899 è esposta agli Uffizi.
L'opera pittorica dell'Orcagna comprende la Vergine con Angeli, realizzato tra il 1354 e il 1357 per la basilica di Santa Maria Novella, per la quale invece suo fratello Nardo realizzò un affresco, il Giudizio Universale. Per l'Accademia di Firenze Orcagna dipinse l'Apparizione della Vergine a san Bernardo, mentre per la chiesa di San Pier Maggiore, sempre a Firenze, realizzò l'Incoronazione della Vergine.
Nella chiesa di San Pier Maggiore, nel 1370, Jacopo lavorò a una pala d'altare insieme a Niccolò di Pietro Gerini. Era una commissione insolitamente grande per il XIV secolo a Firenze, dalla quale Niccolò trasse molti benefici. Jacopo dipinse la parte narrativa abbinando dodici pannelli, alcuni dei quali si possono oggi ammirare alla National Gallery di Londra. I due artisti lavorarono nuovamente insieme per la Zecca di Firenze, nel 1373, per la quale realizzarono l'Incoronazione della Vergine, e per un affresco dell'Annunciazione, presso il Palazzo dei Priori, nel 1386.
Jacopo collaborò spesso con i fratelli, ma portò anche a termine alcuni lavori individuali per la Loggia dei Priori a Firenze, per la sede avignonese degli uffici di Francesco di Marco Datini, e realizzò una pala d'altare per la chiesa di san Lorenzo a Firenze.